Plats
Borgen är från slutet av 1400-talet är belägen på en holme och omgiven av vallgravar. Den ursprungliga borgen bestod av två torn, ett i natursten och ett i tegel som byggdes samman efterhand.
Den norra längan, vallgraven och kyrkan med sitt runda torn är från medeltiden och utgör den ursprungliga försvarsborgen.
Ägarlängden till Bollerup går ända tillbaka till 1200-talet och man ser flera av de främsta danska adelssläkterna exemplevis Krognos.
Att man hade det gott ställt vittnar ett bröllop om där Olof Stigsen Krognos 1502 gifter bort sin dotter Magdalene med riksrådet Tyge Axelsen Brahe som ägde grannslottet Tosterup enbart 5 km därifrån. Till gästerna tillagades kött från 10 oxar, 40 lamm och får och 4 kor samt ett stort antal svin samt tunnvis med fisk. Man drack 20 000 liter, tyskt öl, franskt och renskt vin. Bruden var klädd i gyllensammet, hermelin och pärlbroderier.
Under Sören Norbys skånska uppror 1525 brändes borgen men återuppbyggdes strax därpå. Sören Norby var dansk amiral och länsherre på Gotland. Han ville ha tillbaka den förre kung Hans istället för den dåvarande kung Kristian II.
Efter att slottet brunnit fick det förfalla och borgen var ett magasin på 1600-talet. Det nya boningshuset uppfördes c:a 1850. På 1900-talet restaurerades borgen och återfick sitt ursprungliga medeltida utseende.